1988 m. rugsėjo 1d. įsteigta Biržų 3-oji vidurinė mokykla.
Pirmaisiais mokslo metais joje buvo 23 klasės, mokėsi 630 mokinių, dirbo 39 mokytojai.
Mokyklos direktorius Vytautas Stanulevičius, direktoriaus pavaduotojos – Veronika Kirkilienė ir Regina Ramonienė.
Nuo 1994-ųjų metų vasario 11 dieną ji pavadinta Kaštonų vidurinė mokykla.
Pirmoji abiturientų laida išleista 1990 metais.
Iš viso išėjo į gyvenimą 12 abiturientų laidų, arba 272 mokiniai.
- Nuo 2001 metų rugsėjo 1 dienos mokykla tapo Kaštonų pagrindinė mokykla.
- Nuo 2003 m. rugsėjo 1 d. prie Kaštonų pagrindinės mokyklos prijungti Obelaukių ir Užušilių skyriai.
- Nuo 2004 m. rugsėjo 1 d. prijungta Biržų pagrindinė mokykla.
- Nuo 2018 m. rugsėjo 1 d. įsteigta specialioji (lavinamoji) klasė
- Nuo mokyklos įsteigimo iki 2022 gruodžio mėn. vadovo direktorius Vytautas Stanulevičius.
- Nuo 2023 metų sausio mėnesio mokyklai vadovauja Dainius Žukauskas.
Aukso medaliu mokyklą baigė: Vita Tinterytė (1992 m.)
Sidabro medaliu mokyklą baigė: Jolita Jusaitytė (1990 m.), Inga Baronaitė (1992 m.), Donatas Yčas (1992 m.), Tatjana Strelcova (1992 m.), Birutė Triškaitė (1992 m.).
Su pagyrimu mokyklą baigė: Jurga Anskinaitė (1998 m.).
Modernizuota Biržų Kaštonų pagrindinė mokykla
Baigtas Biržų Kaštonų pagrindinės mokyklos pastato modernizavimas. Mokyklos modernizavimo darbai pradėti 2012 m. gruodžio mėn., baigti 2014 m.
Lietuvos Respublikos ūkio ministro 2013 m. birželio 28 d. įsakymu Savivaldybės administracijos projektui „Biržų rajono Kaštonų pagrindinės mokyklos pastato Biržuose, Kaštonų g. 13, modernizavimas“ buvo paskirta Europos Sąjungos struktūrinių fondų ir valstybės biudžeto lėšų parama – 1 711 955 Lt. Dalį lėšų projektui įgyvendinti skyrė Savivaldybė – 85 172 Lt (4,7 proc.).
2009–2010 m. ES fondų, valstybės ir savivaldybės lėšomis Mokyklos pastatas buvo iš dalies rekonstruotas: pakeisti langai, lauko durys, apšiltintas sutapdintas stogas, renovuota apšvietimo, vėdinimo bei dalis šildymo sistemos. Tačiau išorės sienų (gelžbetonio blokai), I a. grindų ant grunto šilumos perdavimo koeficientas neatitinko statybos techninių reglamentų reikalavimų. Dėl prastos šių pastato išorės atitvarų būklės buvo patiriami šilumos nuostoliai: atitinkamai 33,93 ir 8,23 proc. Dalis pastato rūsyje esančių paskirstomųjų šildymo sistemos vamzdynų seni ir taip pat neatitiko nustatytų reikalavimų.
Projekto tikslas – pagerinti Mokyklos pastato energetines charakteristikas ir sumažinti pastate suvartojamos energijos sąnaudas.
Siekiant tikslo, buvo atliekami likę tiesiogiai su energijos taupymo priemonių diegimu susiję pastato modernizavimo darbai: apšiltintos išorės sienos ir cokolis, dalis I a. grindų, pakeista ir izoliuota dalis paskirstomųjų šildymo sistemos vamzdynų rūsyje.
Rekonstravimo darbus atliko UAB „Henvida“. Darbų techninę priežiūrą vykdė UAB „Žymana“.
Numatoma, kad 2012–2014 m. atlikti modernizavimo darbai per metus Mokyklai leis sutaupyti 29 proc. energijos (apie 0,17 GWh) arba apie 63 tūkst. Lt.
2013 m. Lietuvos Respublikos švietimo ir mokslo ministerijos (229 476 Lt) ir Savivaldybės (341 610 Lt) lėšomis Mokyklos pastate atnaujintos vidaus durys, dalis vidaus patalpų ir nuotekų stovų bei vamzdynų, modernizuoti sanitariniai mazgai, sporto salėje atlikta dalis remonto darbų.
Įgyvendinti modernizavimo projektai labai prisidėjo prie Mokyklos ugdymo ir darbo aplinkos pagerinimo.
